退職勧奨そのものは、会社が自由意思による退職を求める行為であり、原則として違法ではありません。しかし、社会通念上相当な範囲を逸脱した態様で行われた場合、不法行為として違法評価を受けます。

最高裁の下関商業高校事件判決（昭和55年7月10日）は、退職勧奨の適法・違法を判断する基準として、被勧奨者が希望する立会人を認めたか否か、勧奨者の数、優遇措置の有無等を総合的に勘案し、全体として被勧奨者の自由な意思決定が妨げられる状況であったか否かを示しました。

同事件では、短期間内に多数回・長時間にわたる執拗な退職勧奨が行われ、組合の立会いを認めず、退職するまで勧奨を続けると述べ、組合の要求は退職問題が解決しない限り対応しないとの態度を示すなどの態様が違法と判断されました。

違法と判断された代表的な事例は、全日空事件（大阪高判平成13年3月14日）です。約4か月の間に30回以上の面談、最長8時間に及ぶ面談、面談中の大声・机を叩く行為、「寄生虫」「他のCAの迷惑」等の侮辱的発言などが認定され、社会通念上許容しうる範囲を超えた違法な退職強要として不法行為に基づく損害賠償が認められました。

一方、適法とされたサニーヘルス事件（東京地判平成22年12月27日）では、1週間に1回30分程度の面談を7回行ったケースについて、適法な退職勧奨の範囲内と判断されています。

これらから読み取れる実務的な目安は次のとおりです：

• 1回の面談時間：30分〜1時間程度
• 面談の頻度：週1回程度
• 勧奨担当者の数：2〜3名以内（4名以上で対座すると圧迫感が強い）
• 本人が明確に拒否を表明した後は、無理な継続を避ける

「もう少し説得すれば翻意するかもしれない」と思って勧奨を継続すると、後の労働紛争で「執拗な勧奨」と評価される起点になります。

面談記録は、後の労働審判・訴訟で「退職勧奨が違法でなかったこと」「本人の自由意思による退職であったこと」を会社側が立証する基礎資料になります。記録がない面談は、後で争点になったときに、会社側の言い分を裏付ける材料が乏しくなりがちです。

実務的な記録の組み立て方は次のとおりです：

• 面談直後に、会社側出席者の1人がメモを作成する（時系列・発言主体・発言内容を客観的に）
• 退職条件を提示した場合は、提示書面の写しを保存する
• 本人が「考えさせてほしい」と述べたか、「拒否する」と述べたかを明確に記録
• 面談時間（開始時刻・終了時刻）を必ず記録

民事訴訟は自由心証主義を採用しており（民事訴訟法第247条）、証拠能力を制限する規定は基本的にありません。無断録音であっても、著しく反社会的な手段を用いた場合などの例外を除き、証拠能力は否定されないとするのが裁判例の主流です（東京高判昭和52年7月15日判時867号60頁ほか）。

最近の労働相談では、従業員側がスマートフォンで面談を録音しているケースが珍しくありません。「録音されている」という前提で対応すると、自然に以下のような節度ある対応になります：

• 感情的な発言を避ける
• 侮辱的・人格攻撃的な言葉を使わない
• 解雇を匂わせる発言、退職以外の選択肢がないかのような誤導を避ける
• 退職条件は書面で提示し、口頭での即時回答を迫らない
• 面談を一方的に長時間化させない

会社側でも、本人に事前に告知したうえで面談を録音するか、議事録を作成して双方で確認するのが望ましい運用です。

裁判例で違法評価につながった発言の類型は次のとおりです：

• 「寄生虫」「他のCAの迷惑」（全日空事件・大阪高判平成13年3月14日）
• 「いつまでしがみつくつもりなのかな」「辞めていただくのが筋です」（日本航空事件・東京高判平成24年11月29日）
• 「発達障害なんですよ」など虚偽の事実を告げて退職を迫る（国立大学法人山梨大学事件・甲府地判令和2年2月25日）
• 「あなたが辞めたら2，3人は雇えますよ」「組合が要求している定員の大幅増もあなた方がいるからできませんよ」（下関商業高校事件の事案の一部）
• 「組織の外でわがままを言ってほしい」（全日空事件）
• 退職勧奨に応じないなら組合の要求にも応じないと示唆（下関商業高校事件）

実務的には、「会社としては退職をご検討いただきたい」「条件はこのとおりです」「ご回答はゆっくり考えていただいて構いません」というトーンを保つのが安全です。

一度や二度の追加面談で再考を促すことが直ちに違法とされるわけではありませんが、本人が明確に「退職しません」と意思表明した後の勧奨は、慎重に運用すべきです。

サニーヘルス事件では、本人が当初は退職を拒否していても、適切な態様で複数回の面談を継続したことが適法と判断されました。一方、全日空事件・日本航空事件では、本人が拒否を表明した後も執拗に長時間の面談を繰り返したことが違法評価につながっています。

実務的な判断基準：

• 1回目の拒否 → 「会社の事情をもう一度ご説明させてください」程度の追加面談は許容範囲
• 2〜3回目の明確な拒否 → 勧奨を一度終了し、別の対応（指導継続・配置転換・解雇検討等）に切り替える
• 拒否後の継続勧奨を行う場合は、新たな材料（条件改善等）の提示とセット

とくに、拒否表明後に配転・降格・仕事を与えないなどの取扱いをすると、退職勧奨の違法性とは別に、人事権濫用として配転命令等が無効になったり、不法行為が成立したりするリスクがあります。

労働契約法第16条は、客観的に合理的な理由を欠き、社会通念上相当であると認められない解雇は権利濫用として無効とする旨を定めています。

解雇が無効と判断された場合、その従業員は労働契約上の地位を保ち、解雇期間中の賃金（バックペイ）を遡って支払う義務が会社に生じます。期間が長期化すれば、その分の賃金支払額も大きくなります。

中小企業では、指導記録の整備が乏しく、勤務状況の客観的記録も断片的にしか残っていないケースが少なくありません。この状態でいきなり解雇に踏み切ると、解雇無効と判断されるリスクが高くなります。

退職勧奨は、合意退職という形で法的紛争を回避する選択肢となります。一定の退職条件（解決金・有給消化・離職票区分等）を提示することで、本人にも会社にもメリットがある形での解決が現実的です。ただし、勧奨の進め方を誤ると逆に不法行為に問われるため、進め方の設計が重要です。

本採用拒否の手続きに関しては、別記事の「試用期間中の本採用拒否が解雇無効と判断される境界線」もあわせてご参照ください。